Formació d’imines
La reacció d’una amina primària amb un aldehid o cetona en presència d’àcid dóna lloc a la formació d’una imina.
Mecanisme
- Protonació de l’aldehid o cetona amb l’àcid fa que el carbonil sigui més electròfil.
- En afegir una amina, el carbonil (un electròfil) és atacat pel nitrogen (un nucleòfil) mitjançant una addició 1,2.
- El següent pas és una transferència de protons. L’OH es protona per donar OH2+, un bon grup sortint. En segon lloc, la transferència de protons allibera el parell solitari del nitrogen amina.
- El parell solitari de l’amina expulsa l’OH2+ com a molècula d’aigua.
- Desprotonació de la imina dona la imina.
